Das Gebiet um Leopoldshöhe herum war vermutlich bereits vor rund 2000 Jahren bewohnt, dafür sprechen Siedlungsreste in Bechterdissen, welche auf die Cheruskerzeit datiert wurden.

Eine erste urkundliche Erwähnung des Gebietes stammt aus dem Jahre 1036. In der Busdorf-Urkunde wird belegt, dass der Bischof Meinwerk von Paderborn dem Stift Busdorf unter anderem den Haupthof Niederbarkhausen im heutigen Leopoldshöher Ortsteil Asemissen mit den dazugehörigen Vorwerken Eckendorf im heutigen Leopoldshöher Ortsteil Schuckenbaum, den Hof Oerlinghausen, das Gut Menkhausen bei Oerlinghausen, den späteren Meierhof zu Heepen sowie den späteren Meierhof Borgsen in Brackwede zum Lehen übergibt. Die Besiedlung bestand zunächst aus großbäuerlichen Höfen.

Um das Jahr 1500 war in den Ämtern Schötmar und Oerlinghausen eine größere Zahl Höfe anzutreffen als in anderen Teilen Lippes. Zu diesen Ämtern gehörte auch das heutige Gemeindegebiet.

Während der Eversteinschen Fehde von 1403 bis 1407 wurden besonders die Höfe im Süden der heutigen Gemeinde in Mitleidenschaft gezogen.

Später fanden unter anderem im Dreißigjährigen Krieg und im Siebenjährigen Krieg verheerende Plünderungen durchziehender Truppen statt. Die Bewohner diesere Höfe haben ihre Wertsachen wie Schmuck, Goldmünzen & Silbermünzen oft vor den plündernden Horden versteckt. Nicht jeder dieser Goldschätze ist bis heute gefunden worden.

Um das Jahr 1700 werden in dem Gebiet die adeligen Güter Dahlhausen, Schackenburg, Schuckenhagen, Eckendorf und Hovedissen sowie die Bauernschaften Asemissen, Hovedissen, Bechterdissen, Greste-Evenhausen, Bexterhagen, Nienhagen und Eckendorf in einer Druckschrift erwähnt.

Das Kirchdorf Leopoldshöhe selbst wurde hingegen erst in den Jahren 1850/51 auf einer Anhöhe im Bereich von Krentrup und Hovedissen in gleicher Entfernung zu den Kirchen in Schötmar, Oerlinghausen und Heepen gegründet, um den Bewohnern der umliegenden Höfe den Kirchgang zu erleichtern.

Der lippische Fürst Leopold II. verlieh dem Ort bei der Einweihung der neuen Kirche den Namen ‚Leopoldshöhe’.
Zu Oerlinghausen gehörten die heutigen Ortsteile Asemissen, Greste, Bechterdissen, Leopoldshöhe, Schuckenbaum und Krentrup, zu Schötmar die Ortsteile Nienhagen und Bexterhagen. Die Verwaltung der Ortsteile lag in den Händen der Güter Barkhausen und Heerse, welche damals Außenstellen des Bistums Paderborn waren. Nach Streitigkeiten zwischen dem Bischof von Paderborn und den Edelherren zur Lippe kamen diese beiden Ämter 1607 zum Fürstentum Lippe.

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